- Номенклатура жиров
- Физические свойства жиров
- Химические свойства жиров
- 1.1. Кислотный гидролиз
- 1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
- 2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
- 3. Мыло и синтетические моющие средства
- С бромной водой взаимодействует жиры содержащие остаток
- Гидролиз, или омыление
- Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров
- Присоединение галогенов жидкими жирами
- Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)
- 3.8.1. Жиры.
- С бромной водой взаимодействует жиры содержащие остаток
Номенклатура жиров
Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
Существует несколько способов назвать молекулу жира.
Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:
Физические свойства жиров
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.
| Животные жиры — предельные | Растительные жиры (масла) — непредельные |
| Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. | Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие. |
Химические свойства жиров
1. Гидролиз (омыление) жиров
Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.
1.1. Кислотный гидролиз
Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
| Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин |
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
| Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия . |
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
| Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина: |
| Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира. |
3. Мыло и синтетические моющие средства
При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
Стеарат натрия – твёрдое мыло.
Стеарат калия – жидкое мыло.
Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
| Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция |
Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.
Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .
Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Источник
С бромной водой взаимодействует жиры содержащие остаток
Химические свойства жиров обусловлены наличием:
- сложных эфирных связей;
- двойных связей в углеводородных радикалах жирных кислот;
- наличием глицерина в составе жира.
Гидролиз, или омыление
В зависимости от условий гидролиз бывает:
- кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);
- щелочной (под действием щелочей);
- водный (без катализатора, при высоких t 0 и P);
- ферментативный (происходит в живых организмах).
1. Кислотный гидролиз
Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами:
2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)
При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо — щелочи превращают образующиеся кислоты в соли и тем самым устраняют возможность взаимодействия кислот с глицерином. Продуктами в этом случае являются мыла — соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов:
Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.
3. Водный гидролиз
Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре 200 0 С под давлением.
4. Ферментативный гидролиз
В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов – липаз.
Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (каталитического гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел:
Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас – сало из масла). Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.
Присоединение галогенов жидкими жирами
Растительные масла обесцвечивают бромною воду:
Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)
Жиры, содержащие остатки ненасыщенных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.
При длительном хранении жиры портятся (прогоркают). Под действием воздуха, света и микроорганизмов происходит частичный гидролиз жиров с образованием свободных жирных кислот и продуктов их превращения, обычно имеющих неприятный запах и вкус. Срок годности жиров увеличивается при низкой температуре и в присутствии консервантов (чаще всего поваренной соли).
Источник
3.8.1. Жиры.
Жиры – органические соединения природного или синтетического происхождения, представляющие собой продукты полной этерификации глицерина карбоновыми кислотами.
Т.е. общую формулу жиров можно записать как:
где R1,R2 и R3 – одинаковые либо различные углеводородные радикалы с числом углеродных атомов более 2-х, имеющие неразветвленный углеродный скелет и разную степень насыщенности.
В жирах природного происхождения наиболее часто встречаются следующие кислотные остатки:
| Название жирной кислоты | Формула | Количество C=C связей в молекуле |
| Масляная | C3H7COOH | — |
| Капроновая | C5H11COOH | — |
| Пальмитиновая | C15H31COOH | — |
| Стеариновая | C17H35COOH | — |
| Олеиновая | C17H33COOH | 1 |
| Линолевая | C17H31COOH | 2 |
| Линоленовая | C17H29COOH | 3 |
Следует отметить, что жиры, содержащие в своей структуре только остатки предельных карбоновых кислот, являются твердыми веществами, а жиры с кислотными остатками непредельных кислот – жидкие. Большинство жиров животного происхождения являются твердыми веществами, исключением является жидкий рыбий жир. В свою очередь большинство жидких жиров являются продуктами жизнедеятельности растений, исключение – твердое пальмовое масло. Растительные жиры также называют маслами.
Логично предположить, что поскольку жидкие жиры состоят из глицерина и кислотных остатков непредельных кислот, а твердые – предельных, то насыщение двойных связей в молекулах жидких жиров должно приводить к их отвердеванию. И действительно, при гидрировании жидкого растительного масла на никелевом катализаторе (никеле Ренея) образуется твердый жир, который носит название маргарин:
Поскольку жиры представляют собой сложные эфиры, то они вступают в реакции гидролиза под действием водных растворов кислот и щелочей. В случае гидролиза под действием кислот уравнение гидролиза имеет вид:
В случае использования щелочей гидролиз протекает необратимо с образованием глицерина и мыла. Мылом называют смеси натриевых или калиевых солей жирных карбоновых кислот:
Для жиров, содержащих в своей структуре кислотные остатки непредельных карбоновых кислот, очевидно, характерны все качественные реакции на непредельные соединения, а именно – обесцвечивание ими раствора перманганата калия и бромной воды. Предельные жиры в такую реакцию не вступают.
Так, например, жир, представляющий собой триолеат глицерина, вступает в реакцию и с водным раствором перманганата калия и бромной водой, поскольку содержит кислотные остатки непредельной карбоновой кислоты – олеиновой. Напротив, трипальмитат глицерина в подобные реакции не вступает, т.к. не содержит кратных (двойных) углерод-углеродных связей.
Источник
С бромной водой взаимодействует жиры содержащие остаток
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.
2) 2-аминопропановая кислота
4) триолеат глицерина
Запишите номера выбранных ответов.
1. Сахароза — дисахарид — подвергается гидролизу;
2. 2-аминопропановая кислота — аминокислота — не подвергается гидролизу;
3. глюкоза — моносахарид — не подвергается гидролизу;
4. триолеат глицерина — жир (сложный эфир глицерина и карбоновой кислоты) — подвергается гидролизу
5. фруктоза — моносахарид — не подвергается гидролизу.
Глюкоза реагирует с
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Как альдегид она реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, как многоатомный спирт с гидроксидом меди(II), как и другие органические соединения, горит в кислороде.
Дубль задания № 2447.
При восстановлении глюкозы водородом образуется
Глюкоза восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит).
Сахароза, в отличие от глюкозы
1) реагирует с
2) растворима в воде
3) реагирует с метанолом
4) относится к дисахаридам
5) реагирует с водой
Запишите номера выбранных соединений.
4) относится к дисахаридам (глюкоза — моносахарид)
5) реагирует с водой (гидролиз)
Из предложенного перечня выберите два утверждения, характерные для сахарозы, в отличие от глюкозы.
1) реагирует с бромной водой
2) гидролизуется в кислой среде
3) не дает реакции «серебряного зеркала»
4) является многоатомным спиртом
5) реагирует с концентрированной серной кислотой
Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.
Сахароза — дисахарид состоящий из двух моносахаридов —
В сахарозе нет альдегидной группы (альдегидная группа
Под действием воды в кислой среде дисахарид сахароза разлагается (гидролизуется) на моносахариды глюкозу и фруктозу.
Утверждение 1) не выполняется для сахарозы и выполняется для глюкозы.
Утверждения 4) и 5) справедливы и для сахарозы, и для глюкозы.
Источник



