Спирты
Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.
Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.
Классификация спиртов
По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
- Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
Получение этанола брожением глюкозы
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).
Химические свойства спиртов
Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.
Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:
- Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
- Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
- Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
Химия
Лучшие условия по продуктам от Тинькофф по этой ссылке
Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера
. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке
Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке
План урока:
Формула и строение спиртов
Спирты из-за наличия функциональной группы -ОН можно рассматривать как производное воды Н-О-Н. Геометрическое строение воды и спиртов схоже. Угол связи R-O-H равен 109˚, при этом гидроксильный кислород находится в состоянии sp 3 -гибридизации.
Строение молекулы спирта
У спиртов особенное электронное строение. Алкоголи – дипольные молекулы, которые содержат связи C-H, C-O, O-H. Атом кислорода имеет частично отрицательный заряд, а атомы углерода и водорода – частично положительный. Связь О-Н имеет большую полярность, по сравнению со связью С-О. Это явление связано с разностью электроотрицательности кислорода и водорода. Но полярность связей недостаточна для диссоциации и образования ионов Н + . Поэтому можно сделать вывод, что спирты – неэлектролиты.
Классификация спиртов
В классификации спиртов заключены особенности строения молекул. По числу гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные, трехатомные и многоатомные спирты.
Также спирты классифицируют в зависимости от положения гидроксильной группы на первичные, вторичные и третичные.
Номенклатура спиртов
Для спиртов свойственно несколько типов номенклатуры.
- Тривиальная (историческая) номенклатура. Для простых спиртовых соединений свойственны упрощенные названия. В этом случае название радикала переводят в прилагательное с помощью окончания «овый» и добавляют слово «спирт». Например, CH3-CH2-CH2-OH – пропановый спирт.
У первых двух представителей гомологического ряда есть особенные исторические названия. Метанол – древесный спирт, а этанол – винный. Такие названия обусловлены историческим методом получения. Опьяняющие свойства этанола были известны не менее чем за 8000 лет до н.э.
- Систематическая номенклатура спиртов. Как правило, в химии используют именно этот вид номенклатуры. В одноатомных спиртах к названию радикала добавляется суффикс «ол», в двухатомных – «диол», в трехатомных – «триол». Положение гидроксигруппы обозначается наименьшим значением, если в составе спирта отсутствует карбонильная и/или карбоксильная группа.
Алгоритм названия спиртов
Систематическая номенклатура подчиняется определенному алгоритму.
- Выбор главной цепи в соединении.
- Нумерация начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа.
- Название углеводородного радикала.
- Прибавление окончания «ол» и указание номера атома углерода, с которым связана гидроксогруппа.
Изомерия спиртов
Для спиртов свойственно несколько видов изомерии – изомерия углеродного скелета, положения заместителя и межклассовая (с простыми эфирами). Изомерия углеродного скелета начинается с бутанола.
Типы изомерии спиртов
Способы получения спиртов
Существует несколько реакций получения спиртов.
Реакция проходит по правилу Марковникова, т.е. атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксильная группа – к менее. Например, в молекуле CH3-CH2-CH=CH2 атом водорода Н + примыкает к атому углерода, стоящему в СН2 у кратной связи, а гидроксильная группа ОН — – к СН.
Физические свойства
Физические свойства определяются особенностями строения молекулы спирта. Алкоголи – бесцветные жидкости с характерным запахом. Температуры плавления и кипения спиртов выше, чем у соответствующих представителей других классов веществ. По гомологическому ряду они увеличиваются.
Все алкоголи имеют плотность ниже единицы, т.е. они плавают на поверхности воды. Спирты растворимы в большинстве органических растворителях.
Особенность алкоголей заключается в том, что в гомологическом ряде нет газов. Агрегатное состояние спиртов – жидкое или твердое. Это связано с тем, что атом кислорода в гидроксильной группе обладает частично отрицательным зарядом, а атом водорода – частично положительным. Кислород притягивает положительно заряженные атомы и образует с ними водородные связи. Большое количество таких связей обеспечивает «прилипание» молекул спирта между собой и обуславливает особенное строение.
Из этилового спирта изготавливают алкогольные напитки. Несмотря на относительную безопасность употребления этанола, его систематическое употребление пагубно влияет на организм:
- 100 мл пива – гибель 3000 клеток головного мозга,
- 100 мл вина – гибель 5000 клеток головного мозга,
- 100 мл водки – гибель 7500 клеток головного мозга.
В алкогольные напитки вместо этанола могут добавлять метанол, который опасен для жизни. Эти два спирта отличаются по характеру пламени:
- метиловый горит зеленым пламенем,
- этиловый – синим.
Но при наличии примесей в метаноле, зеленое пламя может и не появиться.
Химические свойства
Реакции замещения
- Замещение водорода в гидроксильной группе
- Взаимодействие с активными металлами (например, с натрием)
Реакция проводится в безводной среде. В воде алкоголяты металлов полностью гидролизуются.
- Взаимодействие с кислотами (этерификация)
- Замещение гидроксигруппы
- Взаимодействие с галогеноводородами при нагревании
- Взаимодействие с аммиаком
Реакция идет при пропускании смеси паров спирта с аммиаком при 300˚С над оксидом алюминия.
При избытке в спирте алкильных радикалов в молекуле аммиака могут замещаться два или три атома водорода.
Реакции отщепления
- Дегидратация
- Межмолекулярная дегидратация в присутствии концентрированной серной кислоты и при 140˚С
- Внутримолекулярная дегидратация в присутствии концентрированной серной кислоты и при 170˚С
Для метанола не характерна внутримолекулярная дегидратация. Реакция вторичных и третичных спиртов проходит по правилу Зайцева. Т.е. при отщеплении воды от спирта атом водорода отрывается от соседнего менее гидрированного атома углерода. Например, в молекуле CH3-CH2-CH(OH)-CH3 атом водорода Н + отщепляется от атома углерода в СН3, находящегося вблизи гидроксильной группы.
- Дегидрирование в присутствии катализатора меди и под действием нагревания
Реакции окисления
Качественная реакция на многоатомные спирты
Качественная реакция – химическое превращение, которое сопровождается характерными признаками. С ее помощью можно распознать определенное вещество.Строение многоатомных спиртов, т.е. присутствие в молекуле нескольких гидроксильных групп, обуславливает образование при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II) растворимых в воде комплексов василькового цвета.
Строение одноатомных спиртов такая качественная реакция не подтверждает.
Применение спиртов
Метанол, или древесный спирт, опасен для употребления. Он был получен путем перегонки твердых древесных пород. Этот одноатомный спирт недобросовестные производители алкогольных напитков применяют вместо этанола, что провоцирует гибель потребителей. Древесный спирт в организме под влиянием фермента алкогольдегидрогеназы преобразуется в формальдегид и муравьиную кислоту, которые провоцируют слепоту. 50 мл метанола – смертельная доза. Метанол непросто отличить от этанола, т.к. они имеют схожий запах и вид.
Применение метилового спирта
Области применения этилового спирта разнообразны. Этиловый спирт используют в получении синтетического каучука, лекарственных препаратов и применяют как растворитель. Этанол используется в изготовлении алкоголя. При попадании в организм он снижает болевые ощущения, уменьшает торможения в коре головного мозга, ускоряет мочеобразование, провоцирует расширение кровеносных сосудов. При больших количествах этанола происходит его окисление до ацетальдегида, что вызывает тяжелые отравления.
При систематическом употреблении алкоголя снижается работоспособность головного мозга, а клетки печени погибают. Дети и подростки, употребляющие алкоголь, подвержены инфекционным заболеваниям. Продолжительность жизни пьющих людей меньше на 10-12 лет по сравнению с людьми, ведущих здоровый образ жизни.
Применение этилового спирта.
Практическое применение трехатомный спирт глицерин нашел в косметической, медицинской и пищевой промышленности. Он смягчает и успокаивает кожу. Также глицерин входит в состав зубной пасты, что предотвращает ее высыхание.
Многоатомный спирт глицерин также применяют в промышленной отрасли для предотвращения кристаллизации продуктов. Его используют как увлажнитель для табака. Он входит в состав клеев и предохраняет их от слишком быстрого высыхания.
Источник



