Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.
Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n.
Номенклатура и изомерия циклоалканов
Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.
Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.
Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.
Получение циклоалканов
В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:
Из ароматических углеводородов
Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.
При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.
В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.
Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.
Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования (в рамках вопросов ЕГЭ — не вступают, но на самом деле эти реакции идут, просто крайне затруднены).
Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.
У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.
В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.
При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов — гомологи бензола.
В ходе нагревания с катализатором — AlCl3 циклоалканы образуют изомеры.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
Циклогексан взаимодействует с бромоводородом бромной водой хлором
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не имеют структурных изомеров.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Из приведенных веществ пропан и метан имеют самое простое строение и не могут иметь структурных изомеров.
Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
В) пропан
1)
2)
3)
4)
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
По правилам систематической номенклатуры наличие в названии веществ суффикса «ан» указывает на принадлежность к классу углеводородов предельного ряда (алканов с общей формулой или циклоалканов ), суффикса «ин» — к классу непредельного ряда (алкинов c ), суффикса «диен» — к классу углеводородов непредельного ряда (алкадиенов ), а приставка «цикло» указывает на принадлежность к циклическим соединениям и совместно с корнем и суффиксом можно определить общую формулу ().
Источник
Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ на циклоалканы.
Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа на циклоалканы.
Выберите два утверждения, справедливые для циклогексана
1) не имеет изомеров
2) вступает в реакции присоединения
3) реагирует с хлором
4) молекула не является плоской
5) относится к ароматическим углеводородам
Ответ: 34
Выберите два утверждения, справедливые для циклопропана
1) не имеет изомеров
2) вступает в реакции присоединения
3) относится к непредельным углеводородам
4) при нормальных условиях является газом
5) хорошо растворим в воде
Ответ: 24
Выберите два утверждения, справедливые для циклопентана
1) вступает в реакцию замещения с хлором
2) присоединяет воду
3) является газом при обычных условиях
4) является изомером пентана
5) является предельным углеводородом
Ответ: 15
Выберите два утверждения, которые не справедливы для циклопропана
1) при нормальных условиях является газом
2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp 3 — гибридизации
3) имеет общую формулу CnH2n
4) не является токсичным
5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли
Ответ: 45
Выберите два утверждения, справедливы и для пропана, и для циклопропана
1) имеют межклассовые изомеры
2) имеют общую формулу CnH2n+2
3) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp 3 — гибридизации
4) вступают в реакцию с хлором
5) являются гомологами
Ответ: 34
Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для циклопропана
1) присоединяют водород
2) могут быть получены друг из друга в одну стадию
3) хорошо растворимы в воде
4) могут быть получены из алканов в одну стадию
5) являются изомерами
Ответ: 15
Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для циклогексана
1) молекула является плоской
2) обесцвечивают раствор перманганата калия
3) присоединяют только 1 моль водорода
4) вступают в реакции замещения
5) являются предельными углеводородами
Ответ: 45
Выберите два утверждения, справедливые и для бутена-2, и для 1,2-диметилциклопропана
1) существуют в виде цис- и транс-изомеров
2) имеют межклассовые изомеры
3) при нормальных условиях представляют собой жидкости
4) хорошо растворимы в воде
5) молекулы имеют плоское строение
Ответ: 12
Выберите два утверждения, справедливые и для циклогексана, и для циклопропана
1) относятся к непредельным углеводородам
2) присоединяют водород
3) реагируют с бромом
4) существуют в виде цис- и транс-изомеров
5) являются гомологами
Ответ: 35
Выберите два утверждения, не справедливые для пропана, но справедливые для циклопропана.
1) вступает в реакцию присоединения с бромом
2) при нормальных условиях является газом
3) плохо растворим в воде
4) вступает в реакцию гидрирования
5) горят на воздухе
Ответ: 14
Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для метилциклопропана.
1) вступают в реакцию с бромоводородом по правилу Марковникова
2) вступает в реакцию полимеризации
3) имеют общую формулу CnH2n-2
4) в молекулах есть фрагменты тетраэдрической формы
5) при дегидрировании образуют алкины
Ответ: 14
Выберите два утверждения, справедливые для метилциклогексана
1) все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации
2) хорошо растворяется в воде
3) является гомологом гексана
4) способен присоединять хлороводород
5) при каталитическом дегидрировании образует толуол
Ответ: 15
Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклопропан:
Ответ: 34
Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклогексан:
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами циклопентана
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами метилциклопропана
Ответ: 34
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами
Ответ: 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами метилциклобутана
Ответ: 34
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами циклогексана
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут существовать в виде цис- и транс-изомеров
Ответ: 12
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекулах которых отсутствует π-связь
Ответ: 34
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопропан
1) гидроксидом натрия
Ответ: 25
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексан
1. H2
2. Br2(водный)
3. HNO3
4. HBr
5. Cl2(hν)
Ответ: 35
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопентан
2) хлорид натрия
Ответ: 35
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексен
1. Na
2. KMnO4(H2O)
3. NaOH
4. HCl
5. C2H6
Ответ: 24
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми не может вступать в реакцию циклогексен
1. H2
2. C6H6
3. CH3COOH
4. H2O(H + )
5. KMnO4(H2SO4)
Ответ: 23
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут взаимодействовать как пропан, так и циклопропан
Ответ: 35
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию как пропен, так и циклопропан
Ответ: 14
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.
Ответ: 23
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.
Ответ: 15
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с бромной водой
Ответ: 34
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как циклопропан, так и циклогексан
4) водный раствор перманганата калия
5) гидроксид лития
Ответ: 23
Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует метилциклопропан
1. N2, H2O
2. HCl, KOH
3. СН4, Br2
4. H2, O2
5. Br2, HBr
Ответ: 45
Из предложенного перечня выберите две реакции, при протекании которых образуется метилциклогексан:
1) дегидроциклизация гексана
2) гидрирование толуола
3) взаимодействие 2-метил-1,6-дихлоргексана с цинковой пылью
4) дегидрирование 2-метилгексана
5) гидрирование циклогексена
Ответ: 23
Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут образоваться при окислении циклогексена растворами перманганата калия в различных средах:
1) гександиовая кислота
2) уксусная кислота
3) бензойная кислота
Ответ: 14
Представлена следующая схема превращений веществ:
бензол Xхлорциклогексан
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1. HCl
2. HClO
3. C6H14
4. C6H12
5. Cl2
Ответ: 45
Представлена следующая схема превращений веществ:
1,3-дихлорбутан Х Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Ответ: 53
Представлена следующая схема превращений веществ:
циклопропан пропан Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Ответ: 43
Представлена следующая схема превращений веществ:
хлорциклогексан циклогексен циклогександиол
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1. KOH(водн.)
2. KMnO4(водн.)
3. NaOH(спирт.)
4. HCl
5. KMnO4 (H + )
Ответ: 32
Представлена следующая схема превращений веществ:
циклопентан Х Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Ответ: 52
Циклоалканы. Задания на установление соответствия.
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВО
КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 1426
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВО
КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 3642
Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) метилциклопропан и хлороводород
Б) метилциклопропан и водород
В) циклопропан и хлор
Г) 1,2-диметилциклопропан и водород
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 3562
Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) циклопропан и хлороводород
Б) циклогексан и водород
В) циклогексен и вода
Г) циклобутан и хлороводород
5) вещества не взаимодействуют
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 3541
Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-хлорпропан и натрий
Б) 1,4-дихлорбутан и магний
В) 1-хлорпропан и натрий
Г) 1,2-дихлорпропан и цинк
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 4315
Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со цинком при нагревании:к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ДИГАЛОГЕНАЛКАН
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: 2645
Цепочки на циклоалканы.
Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:
циклопропан X1X2X3X4X5
Пока
Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:
циклобутан X1X2X3X4X5X6
Пока
Дох…. ошибок в ответах уже с первого задания: Циклогексан вступает в реакцию присоединения (гидрирование), в результате чего образуется алкан (гексан), а также реагирует с хлором в реакции замещения и образуется хлорциклогексан и побочный продукт в виде соляной кислоты
Молодой человек, не нервничайте. Циклогексан не гидрируется, в данном циклоалкане нет напряжения как в циклопропане и циклобутане. Во всяком случае в рамках школьной программы. По секрету расскажу, что разорвать цикл можно, но в жестких условиях и с использованием твердокислотных катализаторов с нанесенным палладием (или платиной), но там идет с десяток других процессов еще. Правда в таких условиях рвутся даже молекулы алканов. Также к Вашему сведению, при реакции хлора с циклогексаном образуется не соляная кислота, а хлороводород. Объяснить в чем разница? Соляная кислота — водный раствор хлороводорода, откуда же Вы воду взяли то?)
